é a filha de Charles Widmore. É apaixonada por Desmond, mas seu pai não autoriza esse relacionamento. Para conseguir o respeito de Charles, Desmond entra em uma regata de volta ao mundo, e acaba por naufragar na ilha. Penny procura pela ilha, com dois homens portugueses em uma estação polar. Após desligar o bloqueio na estação Looking Glass, Charlie recebe uma transmissão de Penny. Charlie se identifica como sobrevivente do vôo 815 e chama por Desmond. Penny ouve e pede se Des está bem e ele responde que sim, mas quando Charlie pergunta se Penny está no barco de Naomi, para sua surpresa ela fala que não está em nenhum barco e que não conhece nenhuma Naomi Dorrit.
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